Για 7η φορά στην ιστορία του συμμετέχει ο Ολυμπιακός στη φάση των «16» της δεύτερης τη τάξει ευρωπαϊκής διασυλλογικής διοργάνωσης.
Καθόλου ευχάριστες οι προηγούμενες έξι, αφού οι ερυθρόλευκοι
αποκλείστηκαν στο σύνολο των περιπτώσεων. Αυτή τη φορά θα αντιμετωπίσουν τη
νορβηγική Μπόντο/Γκλιμτ σε διπλές αναμετρήσεις, με το πρώτο παιχνίδι να διεξάγεται
εκτός έδρας στις 6 Μαρτίου και το δεύτερο στο «Γεώργιος Καραϊσκακης» μια
βδομάδα αργότερα (13/3).
1989/90
Η πρώτη φορά καταγράφηκε πριν από περίπου 36 χρόνια. Οι Πειραιώτες
υποδέχτηκαν στο πρώτο ματς τη γαλλική Οσέρ. Η αναμέτρηση διεξήχθη στο παλιό Καραϊσκάκη
και ήταν ο πρώτος ευρωπαϊκός αγώνας ελληνικής ομάδας, ο οποίος μεταδόθηκε
ζωντανά από ιδιωτικό τηλεοπτικό σταθμό (Mega). Το τελικό 1-1 σε συνδυασμό με το 0-0 της ρεβάνς στη Γαλλία
έβαλαν τέλος στο ευρωπαϊκό ταξίδι με τον κανονισμό του εκτός έδρας γκολ.
Ολυμπιακός-Οσέρ 1-1
Οσέρ-Ολυμπιακός
0-0
2004/05
Χρειάστηκε να περάσουν 16 χρόνια για να ξαναβρεθεί ο Ολυμπιακός
στους «16» του Κυπέλλου UEFA.
Αυτή τη φορά αντιμετώπισε τη Νιούκαστλ, η οποία έγινε η πρώτη ομάδα που κέρδισε
τους ερυθρόλευκους στο νέο Καραϊσκάκη και μάλιστα ανήμερα των 80ων γενεθλίων
του συλλόγου (10.03.2005). Το τελικό 1-3 διαμορφώθηκε βέβαια με την ομάδα του Ντούσαν
Μπάγεβιτς να ολοκληρώνει το πρώτο ημίχρονο με εννέα παίκτες, αφού αποβλήθηκαν
οι Γεωργάτος (10’) και Κωστούλας (43’). Η ρεβάνς ήταν τυπική διαδικασία, με τις
«καρακάξες» να διπλασιάζουν τις νίκες τους με το εμφατικό 4-0.
Ολυμπιακός-Νιούκαστλ
1-3
Νιούκαστλ-Ολυμπιακός
4-0
2011/12
Η τρίτη ήταν και η… πιο φαρμακερή! Ο Ολυμπιακός του Ερνέστο
Βαλβέρδε κερδίζει εκτός έδρας την πρώτη μάχη χάρη σε γκολ του Φουστέρ (0-1) και
προηγείται στον επαναληπτικό του Φαλήρου με 1-0 έως το 81’ με τέρμα του Μαρκάνο
και απόκρουση πέναλτι του Μέγερι στο 78ο λεπτό. Στα τελευταία λεπτά
ακολούθησε όμως… ολικό «μπλακ-άουτ» και οι Ουκρανοί έφτασαν σε μια αναπάντεχη ανατροπή-πρόκριση
με σκορ 1-2 και γκολ των Βιγιάγκρα (81’) και Ντέβιτς (86’). Πρόκειται για μια από
τις πιο «μαύρες» νύχτες της ευρωπαϊκής ιστορίας των Πειραιωτών, οι οποίοι
παρουσίασαν εκείνη τη χρονιά μια από τις καλύτερες ευρωπαϊκές εκδοχές τους.
Μέταλιστ-Ολυμπιακός
0-1
Ολυμπιακός-Μέταλιστ
1-2
2016/17
Αντίθετα, πέντε χρόνια αργότερα η συμμετοχή στη φάση των «16»
έμοιαζε με υπέρβαση, αφού η ομάδα του Ολυμπιακού έφτασε ως εκεί, διαθέτοντας στο
ρόστερ παίκτες όπως οι Ντα Κόστα, Φιγκέιρας, Ρομαό, Σισοκό, Ελιουνούσι,
Ανσαριφάρντ και ταλέντα της εποχής που άκουγαν στα ονόματα του Ανδρούτσου, του
Μανθάτη και φυσικά του Παναγιώτη Ρέτσου. Στις διπλές αναμετρήσεις με την Μπεσίκτας
προπονητής ήταν ο υπηρεσιακός Βασίλης Βούζας και η αναμέτρηση του Πειραιά
ολοκληρώθηκε ισόπαλη με σκορ 1-1. Στην Τουρκία ήρθε η κατάρρευση με το βαρύ 4-1…
Ολυμπιακός-Μπεσίκτας
1-1
Μπεσίκτας-Ολυμπιακός
4-1
2019/20
Ένας ακόμη οδυνηρός αποκλεισμός ήρθε το 2020 που ο
Ολυμπιακός αντιμετώπισε τη Γουλβς στο πικ της θητείας του Πέδρο Μαρτίνς στον
ερυθρόλευκο πάγκο. Η πρώτη αναμέτρηση (1-1) διεξήχθη το Μάρτιο στο Καραϊσκάκη κεκλεισμένων
των θυρών, αφού ο COVID-19
είχε μόλις κάνει την εμφάνισή του. Οι Πειραιώτες έπαιξαν για 61 λεπτά συν τις καθυστερήσεις
με δέκα παίκτες λόγω της αποβολής του Σεμέδο (29’) ενώ η ρεβάνς της Αγγλίας
έλαβε χώρα στις 8 Αυγούστου (!) και ολοκληρώθηκε με πρόκριση των «λύκων», οι
οποίοι πέτυχαν το μοναδικό γκολ της συνάντησης με τον Ραούλ Χιμένεζ και πέναλτι
που κέρδισε ο Ποντένσε που είχε μεταπηδήσει στην Πρέμιερ Λιγκ κατά τη διάρκεια της
χειμερινής μεταγραφικής περιόδου. Ο Ολυμπιακός ισοφάρισε στο 28' αλλά το γκολ
του Μαντί Καμαρά δεν μέτρησε για… χιλιοστά ύστερα από έλεγχο του VAR.
Ολυμπιακός-Γουλβς
1-1
Γουλβς-Ολυμπιακός
1-0
2020/21
Έναν χρόνο αργότερα ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε για δεύτερη
διαδοχική χρονιά την Άρσεναλ στο Europa League, αφού την προηγούμενη σεζόν είχε αποκλείσει τους «κανονιέρηδες»
στην παράταση του Λονδίνου με το «χρυσό» γκολ του Ελ Αραμπί, για να αποκλειστεί
στη συνέχεια από τη Γουλβς. Αυτή τη φορά το 1-3 της Ελλάδας ήταν αδύνατο να ανατραπεί,
παρά το γεγονός ότι ο Ελ Αραμπί βρήκε ξανά το δρόμο προς τα λονδρέζικα δίχτυα,
χαρίζοντας στον Ολυμπιακό την τρίτη - αλλά αυτή τη φορά γλυκόπικρη - νίκη στο Emirates (0-1),
μετά το 2-3 του 2015 (Champions League)
και το 1-2 του 2020 (Europa League).
Ολυμπιακός-Άρσεναλ
1-3
Άρσεναλ-Ολυμπιακός 0-1